2002年メジャー挑戦を発表した時、松井秀喜の表情に笑顔はなかった。松井氏は当時を振り返り「王さん、長嶋さんが務めてこられたジャイアンツの4番バッターをいま、自分が同じポジションを務めている。行っていいものかという葛藤はずっとあった。ジャイアンツやジャイアンツファン、チームメートに申し訳ないと思ったし、その気持ちは今でも変わってない。特に私の場合長嶋さんに本当に愛情を注いでもらって、ずっと2人で練習してきた中でのジャイアンツの4番という立場だった。だから「もう気持ちは変わらないのか」と何度か確認された。でも、変わりません、行かせてください」と言って「分かった」と言ってもらえた」と明かした。
ドラフト会議で松井を引き当てた長嶋茂雄監督は「球界を代表する4番に育てたい」と直接指導を行った。スタジアムはもちろんのこと遠征先のホテル時には、監督の自宅でほぼ毎日素振りを行っていた。こうして、巨人の主砲そして球界を代表する強打者へと成長していった。２人の関係はメジャーに行ってからもつづき電話で「ちゃんと素振りしてるのか」と聞かれたという。松井氏は「メジャーってみんな素振りなんかしない。みんなボールを打つ。ちょっと昔ほどは振ってない」と答えたところ「ちゃんと素振りしろ」と指導されたと語った。また「監督が教えてくれたのはスイングの空気を切る音、これがいい音なんだ。これは駄目な音なんだ。それを毎日言われてた。全然最初わからない。何が違うんだよって思ったが、そのうち今のいい、今のは駄目だと言っていると自分でわかってくる。いいスイングの音と悪いスイングの音が、長嶋茂雄がいる緊張感はないけど音は自分で求めることができる。それは非常に感謝している」と語った。
ヤンキースでも4番を任されるなどチームの主力として活躍していた松井秀喜。メジャー挑戦から3年目までは毎年100打点以上をあげ、2年目には日本人初となる30本を超えるホームランを打った。しかし4年目以降はケガに悩まされることになる。松井はこの状況乗り越えるために「環境を受け入れる力」が重要だったと振り返った。
2009年のワールドシリーズでは日本人初となるMVPを獲得したが、翌年以降の松井はエンゼルス、アスレチックス、レイズと渡り歩き、日米通算507本塁打大記録を打ち立て20年にわたる現役生活を終えた。しかし、引退には葛藤もあったという。その時の思いについて聞くと「自分が自由契約になってそれまでの間トレーニングしたかっていったらしてない。ほとんど。だから、それは自分の中で気持ちを引退に持っていくための期間だったっていうか。そういう意味では引退ありきだったのかもしれない。でも、まだ、もしかしてできるかもしれない。どこかから声がかかるかもしれない。日本に行く、またやるという気持ちは自分の中にはほとんどなかったんで。そういう気持ちになったらトレーニングしてるはず。でもそのくらいやっぱりやっていたかった、野球が好きだったんで。そんなせめぎ合いがあった」と明かした。
松井秀喜にニューヨークで思い出の場所を案内してもらった。松井は「最後の年にレイズと契約する前にまだどことも契約決まってない時にヤンキースの施設を使うわけにはいかないので探してたらこういうところがあるよと紹介された」としてマンハッタンのビルの地下室を紹介されたと言う。普段は子どもたちに貸しているようなバッティングケージがいくつかあるところがあるですけどその施設があってここを貸してもらってた。地下にあるこちらの施設は地元の子どもたちが通う市民向けの練習センター。どの球団からもオファーがなかった時1人で練習を続けていた。松井は「バッティング練習をやるにはここで十分だった」と話していた。松井は当時を振り返り「契約の話が来るまでただ待つだけだったが、今思うと非常に楽観的でまだできそうな気がするなと思っていたら本当にそういう契約の話が来た」と振り返った。そして頑張っていても結果が出なくてって悩んでる方にアドバイスを求められ「一番いい状態というのは自分が頑張っていると思っていなくてもほかの人から見たらあいつ、すごい頑張っているなというのが一番いい状態なんじゃないかなと思って。だから、好きだからうまくなりたいしうまくなりたいからなんとか自分なりに工夫してやろうとするしそれが苦しくないっていう。例えば、いきなり監督に呼び出されて今日もこれから素振りとかねそういうのは1回もなかった。野球のために時間を割くことが苦じゃなかったので、だから自分はそれが逆に幸せだったなと思っている」と話した。何があっても一喜一憂しないことが大事だと話していた。
松井秀喜には忘れられない出来事がある。エンゼルスに移籍した直後のヤンキースタジアム。試合前にはワールドシリーズで優勝した際のリングの贈呈式が行われた。その時観客からスタンディングオベーションで迎えられた。盟友ジーターらと熱い抱擁を交わした。