吉田正尚はボストンについて「治安も良くて過ごしやすい」と語った。吉田正尚は2月にレッドソックスのキャンプに合流して練習に取り組んだ。英語は得意ではないが自分から声をかけてチームに溶け込んでいったという。契約当初は巨額な金額に値する選手なのかと厳しい目が向けられていたという。そして3月30日にシーズンが開幕し、吉田正尚は試合に出場し、開幕からスタメンに定着して順調なスタートを切った。
認知脳科学者の柏野牧夫さんはアスリートの脳の働きを研究しており、吉田正尚は他の一流選手よりもの長くボールを目で追うことができているということがわかったという。そのためWBCでは初見の相手のボールも打つことができたと解説した。
開幕から2週間。吉田正尚へ相手チームも対策を考えてきた。インコースに差し込まれることが多くなり、打率も落ちてきた。そこでコーチの提案を受けてインコースの球にも振り遅れなくなってきたという。その結果、週間MVPを獲得するまでになったという。
吉田正尚の原点は故郷にある。野球を始めたのは小学1年の頃で、中学までは地元の少年野球チームで練習していたという。当時、吉田正尚は大リーグで活躍するホームランバッターに夢中になっており、自分も遠くにボールを飛ばしたいと思ったという。そんな吉田正尚について、高校時代のライバルだった釜田佳直さんや、野球部のマネージャーだった池田卓巳さんらに話を聞いた。
吉田正尚が休日にボストンの新居を特別に見せてくれた。住んでいるのはボストン市内のタワーマンションで、町並みを一望することができる。アメリカに来て買ったのは最新の電動キックボードだという。開幕から2か月になっても吉田の好調は続いており、OPSはチーム1位だという。6月9日にヤンキースとの3連戦を迎えたが、3連戦はノーヒットに終わった。こうした背景にはデータ野球があるという。
6月16日。再びヤンキースと対戦した。吉田正尚は追い込まれる前に振り抜いて、この日は1試合4安打をマークしたという。その後もヒットを量産することができ、8試合連続複数安打というイチローの記録も超えたという。7月16日はカブスと対戦しホームランを打つ活躍をした。吉田正尚は「どんどん自分も上にいかないといけないと思う」と気持ちを語った。