ルールは「食べていいのは9種類のみ」「お助け船マップは1食たべたら貰える」「1エリアで1ジャンルしか食べられない」。お助け船は「1000食以上売れるお店が載った地図」「同ジャンルの縛売れ数を交換できる」「1つのエリアでもう1つ食べられる」。木村チームは「三崎口駅」などを経由して次の目的地に向かった。一方、高島チームは「Giraffa 鎌倉小町通り店」を訪れ、「ジラッファのカレーパン」を食べた。「ジラッファのカレーパン」は30種のスパイスとチーズのコクが薄い生地と相性が良い。1200食ぐらい出るという。その後、「江ノ島駅」まで移動した。
ルールは「1000食超えのお店は特別枠→同じエリアでもう1つ別のお店に行ってもOK」。高島チームは「江の島アイランドスパ」を訪れ「おかわり丸」をGET。その後、「あさひ本店」で「丸焼きたこせんべい」を食べた。「丸焼きたこせんべい」は生のタコを2～3匹使用し1トンの圧力をかけてプロスして作る。1000食出るという。一方、木村チームは「TSUNAMI BOX」を訪れ、「ジョージワシントンバーガー」を食べた。「ドブ板通り」は道の中央に流れていたドブ川に鉄板で蓋をしたのが由来という。「ジョージワシントンバーガー」はつなぎを使っていない牛肉100％のパテ。900食ぐらい出ているという。
高島チームは「しらす問屋とびっちょ 江の島弁財天仲見世通り店」を訪れ、「とびっちょ丼」を食べた。「とびっちょ丼」は30食ぐらい出るという。その後、「江ノ島駅」などを経由して次の目的地に向かった。一方、木村チームは「いちご よこすかポートマーケット」の「YOKOSUKA GELATO FACTORY」を訪れ、「ジェラート 2フレーバー」を食べた。「いちご よこすかポートマーケット」は冷凍倉庫をリノベーションし2022年にオープン。三浦半島で人気の飲食店が揃ったグルメ施設。「YOKOSUKA GELATO FACTORY」は地元の牧場直送の牛乳や三浦半島で採れた野菜や果物を使用している。「ジェラート 2フレーバー」は1500食出ているという。