100乾杯まで終われない山手線グルメ巡り。「王豚足家 五反田本店」で看板メニュー「王豚足」を堪能。夫がずっとゲームばかりしているという悩みを明かした女性に濱家は圧をかけることを提案。続いて店の地下で出会った団体客と乾杯。チェーン店しか入れないという女性に山内は「女山内」の称号を与えた。
ロケ開始から3時間30分経過、ゆうちゃみが合流。「立呑処 へそ」で出会った夫婦はそれぞれ別のバーを経営しているという。奥さんの料理がおいしくないという悩みを明かした旦那さんに濱家は「昭和の考え方は捨ててください」と話した。続いて一人飲みの男性は若い頃に彼女に20万円だまし取られたという辛い思いでを明かした。
「いろり焼 玉の屋」で出会った男性はホステスさんに恋をしていると明かした。男性が通っているクラブに同行し、恋心がバレないように脈ありか探ることに。女性のタイプがダウンタウン浜田だと聞き出し、濱家はパーカーとジーパンを着るよう男性にアドバイスした。
東京駅・八重仲ダイニングへ移動。「おでん屋 たけし」で白石麻衣が合流。仕事の選択に悩んでいる女性に上垣アナは「冒険した方がいい」とアドバイスした。続いてウユニ塩湖でバレエダンスをしたいというインフルエンサーの女性からのご指名で山内が一緒にダンスをすることになった。