「島耕作」役職並び替えクイズ！では1983年にモーニングで課長島耕作の連載がスタート。2022年から社外取締役 島耕作が連載中。主人公島耕作の出世ストーリーを描いたシリーズ累計発行部数は4700万部以上。その初連載から今年40周年の島耕作シリーズの役職を当てるクイズ。役職プレートに当てはまる表紙を現在負けている山内から1つずつ解答。正解したら1ポイント獲得。不正解の場合は0ポイントのまま。相手に解答券が移動する。山内は最初に学生島耕作をセレクトし正解。次に川島はヤング島耕作をあて正解した。次に山内は係長島耕作をあてた。次に川島は社外取締役 島耕作を当てに行ったがハズレ。次に山内は川島が外した表紙を手に取り、ネクタイがないので会長か相談ではないかと答え、相談役へ。その結果外してしまった。川島はヒントにより、髪型から役職を見極めようと表紙を見比べたが、社外取締役に表紙を置いたがその結果正解した。次に山内は相談役を狙いに表紙を選び正解した。川島は残り6作品の中で明らかに老けている表紙をみつけ、会長島耕作をあてた。次に山内は部長狙いで表紙を選んだが外した。川島は次にネクタイのしていない表紙が部長ではないかとしたが外してしまった。