平塚駅からバスに乗り、チェックポイント化粧坂の一里塚に到着。ミッション「大正浪漫あふれる洋館で肉と海の幸を味わえ」に挑戦する。道中、「東海道五拾三次」の激レアを発見する特別ミッションをクリアしボーナス獲得。聞き込みをして「大磯迎賓舘」にたどり着いた。大正元年に貿易商の別荘として建築された。国の登録有形文化財にも指定されている。「伊勢海老とみつばちトマトのクレーマ・リングイネ」「足柄牛のタリアータ」を味わいミッションクリア。旅費10000円を獲得した。残金は5772円となった。