小田原城の外郭にある「小峯御鐘ノ台大堀切」に向かった。堀切とは尾根などに大きな溝を作り、敵の侵入を防ぐために作られた仕掛け。当時の傾斜は60度で高さは最大15mにのぼった。このあたりは関東ロームという粘土質で滑りやすい土壌で、北条氏はこれを利用して自然の要塞を作った。さらにこの堀切には障子堀という、障子のような仕切りを作り、動きを封じる仕掛けが施されていた。攻める足軽は動きが制限され矢で狙い撃ちにされてしまうようになっている。