2012年からは猪瀬直樹氏が東京都知事となったが、当時副知事を務めていた猪瀬氏について当時の石原慎太郎氏は「あれだけ優秀な副知事は見たことがない」と話す様子を見せていて、433万8936票という最多得票での当選となり、2020東京オリンピックパラリンピック招致と、羽田空港ハブ化があったものの、資金提供問題を受けてわずか1年での辞任となった。2014年から都知事となったのは舛添要一氏で、2009年の衆議院選挙で自民党の歴史的使命は終わったと言及して自民党を離党した過去を持つことから都議会自民党からは抵抗感が強かったが、自民都連や連合東京などが推薦したことで当選したが、高額な海外出張費や政治資金の私的流用疑惑で2年での辞任となった。鈴木氏は自民党と連携する公明党が主導的に候補を選ぶ側面があると紹介している。そして、小池百合子氏は2008年の総裁選で敗北する中、「東京から国を変える」と主張して2016年の都知事選に出馬し自民党都連はブラックボックスと指摘するとともに緑色の衣類を常に身をつけ続けたが、応援に駆けつけた聴衆に緑色のアイテムを持つように呼びかけ支持者の愛犬もみどりのバンダナを巻く様子も見られた。
歴代の都知事選について見てみると、猪瀬氏と舛添氏は他の候補が出馬を表明する中で最後に出馬を表明して当選していた。これに対し2016年の小池氏は他の有力候補より先に出馬を表明して当選している。後出しは直前の方が印象が強くなるということや、投票日まで機関が短いと他の候補から批判される時間が少なくなることが有利とされる理由となっている。これに対し、蓮舫氏は告示の25日前に出馬を表明することになた。また、小池氏が都議会が始まるきょう表明すれば小池氏のほうが後の出馬表明となる。田崎氏は蓮舫氏について早めに出馬表明することで対抗馬になろうとしていると見ている。一方で現役の都知事が出馬した都知事選は12回中すべて現職が勝利している。