「のどじまんマッチングサービス」のマッチングソングは安全地帯「悲しみにさよなら」。マッチングしたのは当時大学生の中村拓磨とIT企業総務の中川恵一。ロッチの2人はこの2人が仲良くなるプランを考えた。
今回の舞台は香川県高松市。中村拓磨と中川恵一には山登りをしながらハートマイクというものを持ってもらい、「仲良くなれそう」と思ったらハートマイクのリモコンを押してもらい、トキメキ度を測っていく。トキメキ度がマックスになったら安全地帯「悲しみにさよなら」を歌ってもらう。2人には山頂をスタートしてもらい、目的地の長崎ノ鼻へ向かってもらった。そしてお互い会話しながら目的地に向かい、最終的に2人は安全地帯「悲しみにさよなら」を歌った。
スタジオでは川島明が「とにかく見たことない番組だった」、高橋文哉は「変な満足感があった」と感想を語った。