1598年、秀吉が病死。且元は遺言により、かつての主君・浅井長政の娘と秀吉の間にできた秀頼の教育係に任命された。1600年には関ヶ原の戦いが起こる。且元は当初、石田三成側にいたが最後は徳川家康側についたとみられている。関ヶ原の戦いは豊臣政権の中の誰が実験を握るかの争いだったんじゃないかと考えられるので、且元は一貫して豊臣家の御ためだったと浮世は言った。且元は平群2万4000石の大名として迎えられる。