最初に高速を降りたのは昭和世代チーム。スタートから3時間23分で笠間市に到着。しかしここからが本当の勝負。土地勘がない場所で聞いたことも行ったこともない住所に、スマホ・カーナビなしで辿り着けるのか。すると旭町の文字を発見。地元の人なら細かい住所が分かると踏んで、近くのホームセンターで聞き込み。一方、昭和世代チームから13分後Z世代チームも笠間市に到着。さらに4分後、平成世代チームも友部JCTに向かう。昭和世代チームは聞き込みでゴールの場所を特定。さらにZ世代チームもインフォメーションで聞いたメモを頼りに走り、既に3分圏内の場所まで来ていた。ここで、平成世代チームも友部ICを降り、3世代が笠間市に集結。
金子の記憶を頼りにゴールへ向かう昭和世代チーム、電柱に書いてある情報から住所を探している様子。しかし、思うように探し出せずぐるぐると住宅地を回ってしまい、ゴール地点をなかなか特定できない。今回のゴール地点は「リラクゼーションサロン リヴ」。ゴール付近にスタッフがいるとバレてしまうので店内で待機している。お店のドアを開けたらゴールとなる。平成世代チームは地元住民に聞き込みをするも、ゴール地点が店の裏だと誤情報を得てしまう。Z世代はゴール地点まで来るが気づかずに通り過ぎてしまった。その後すぐに聞き込みに走るゆめぽて。昭和世代チームは未だ番地を見つけられず。ここでZ世代が聞いた男性が住所を検索してくれ、お店の名前に辿り着いた。