1999年、慎太郎は東京都知事選に立候補し圧倒的な票数で当選。東京都政の改革を実行し、財政再建やスポーツ振興など様々な功績を残した。さらに東京2020オリンピックの招致にも尽力し、都知事引退から9年後に東京2020オリンピックが開催。