今回のテーマは「とってもしんどいプロ野球の監督」とのことで歴代の名将が集まった。田尾は2005年に新設された東北楽天ゴールデンイーグルスの初代監督だが、年俸が仕事量に見合わないほど安かったため一度断ったところその日の内に倍の年俸で再びオファーされたなどと話した。元埼玉西武監督の辻は監督のオファーがあった際に中日のコーチをしていたため落合GMに相談したところ監督なら行けと言われたなどと話した。中日ドラゴンズで選手兼任監督を務めた谷繁は選手としての目標もあったため最初から兼任でのオファーだったなどと話した。中畑は高田繁が家に遊びに来た際に、工藤公康と監督就任交渉をしているが決裂する可能性が出てきたのでやる気があればやってくれと言われたなどと話した。
今でも後悔している采配ミスについて達川は、金本知憲の連続試合出場記録について知らなかったためメンバーから外してしまい申し訳なかったなどと話した。真中は96敗したシーズンに投手がいなかったためエースの小川をクローザーにしたところ、5点差をひっくり返されて負けたため1試合でクローザーを剥奪してしまったことを後悔しているなどと話した。