桃鉄歴30年のヒャダイン＆犬山、桃鉄初心者のROIROMが対決。旅も目的地はランダムに決められる。スタート地点の東京から資産を増やしながらすごろく形式で仙台を目指す。目的地に1番に到着したプレイヤーは高額の援助金をゲット。そして新たに決められる目的地を目指す。本作は所持金以外にも主要な駅で買える物件があり年度末の決算で収益が手に入る。