続いて取材したのはアメリカ人男性。男性はしりとりを行うために来日、ストリートで対決をしたいのだという。今回はこの男性に密着取材を行うことにした。
日本のストリートでしりとり対決を行うために来日したチャーリーさんを取材。この日は新宿を訪れ、30勝を目指し対戦相手を手当たり次第に探して挑戦。1人目の対戦相手は女性、あっさりとチャーリーさんが勝利した。その後2連勝を飾ったチャーリーさんは「る」と「り」で攻め16連勝。17人目にOLと対決すると熱戦を繰り広げ、負けてしまった。翌日チャーリーさんは渋谷で30連勝を目指し再び挑戦を開始。順調に勝ち進み最高記録だった18連勝を突破。しかし、19人目に対決した大学生に「ぷ」で攻められ負けてしまった。
オーストリアとアメリカのハーフの男性は7歳まで住んでいた家を見に行く、日本は原点のような場所だと涙を流して語った。そんな彼に密着決定。