佐久間さんの演出の礎になったのは、幼い頃に習った県道の経験だった。幼稚園から小学6年製まで習っていた。当時、人のことをたたけなくて、気持ちいいと思えなかった。4年生くらいから大会に出て、県道は好きなのに勝てない、得意じゃないと気づき、初めての挫折になった。人と勝ち負けがつくもので争うことが得意じゃないと思った。一方で、佐久間さんは社会的に負けたと言われる人やなかなか復帰ができない人に興味があり、その人のおもしろいところを引き出したくなる。そんな中で、人を幸せにするエンタメの世界に惹かれていった。福島県立磐城高等学校に進学すると、夢と現実の間で心が揺れ動いた。しかし、高校時代は嫌な思い出もなく自分の好きなものに集中できた。自分が特別な人間じゃなく、ただ面白いものが好きなだけで、面白いものを作れる人間になれるとは思っていなかった。仕組みを考えるのが好きで、その思考が今の佐久間さんの芸風・作風になっている。人には見つけられない人の魅力を見つけられるんじゃないかと気づいたのが、芸能界のメインストリームにいなかった関東の同世代の芸人さんに出会ったときになぜ売れていないのだろうと思ったことがきっかけ。