彼女から結婚をチラつかされ答えざるを得ない気まずいシチュエーションが何度も訪れるドッキリをネルソンズ青山に仕掛ける。偽プロポーズ特番でのサプライズプロポーズが控えているため、青山はうまくスルーしなければならない。彼女のチサトさんには、青山からプロポーズを引き出す企画と説明。今回はプロポーズしてほしい彼女とプロポーズしてはいけない青山のダブルプロポーズドッキリ。公園では2人の目の前でウェディングフォトの撮影が行われたが、青山ははぐらかして乗り切った。青山とチサトさんの出会いはバイト先で、店員さんも飲むタイプの店だったため度々酔い潰れるチサトさんを青山が介抱するうちに距離が縮まり付き合った。タクシーでは偽の相談ラジオでプロポーズしてくれない彼氏の悩み相談が読まれた。続いて仕掛けたのは占い師。チサトさんは中3の息子を持つシングルマザーで、青山も13年家族のような関係で過ごしてきた。このタイミングを逃すと3人の絆が壊れると占われたが「そんなことは言うまでもない」というスタンスでスルー。プロポーズ7日前、レストランではウェイターが誓いの言葉っぽいワードを挟んでくるドッキリ。チサトさんはストレートにプロポーズを催促したが引き出せず、結婚自体を諦めかけていた。