続いてのモノは「手紙」。秀吉は生前に膨大な数の手紙をしたためており、現在確認されているだけで7000通あるといわれている。特に秀吉の個性を表すものが秀長に送った手紙であり、秀吉はすごく強気だったとのこと。秀長の手紙にも個性を読み取れる貴重なモノがあり、やって来たのは「天野山 金剛寺」で秀長が厚く進行した寺の1つである。ここに残されている1つの手紙に秀長の人柄が現れているという。上半分だけを使ってしたためており、陣中見舞いに対し秀長が感謝の念を伝えるものである。陣中見舞いに送られたのは金剛寺に古くから伝わる名酒・天野酒だったとのこと。当時秀長の軍勢は戦が長期化し対応に追われておりそこにうまい酒が送られてきて、秀長は深い感謝を伝えようと金剛寺に手紙を出していた。秀吉は一本気でひとつの目標に向かうが秀長はいろいろなことを同時に考えられるとのことだった。