今回の対談相手は立川志の輔。林家正蔵とは40年来の付き合いで、落語家としては林家の方が先輩にあたる。立川は落語で笑う祖父の姿が印象に残っていて、明治大学では先輩たちが落語で100人以上の学生を笑わせていたと振り返った。落語研究会に所属するも、自分は落語を観る側と思い至り、芝居の養成所に通うように。その後、新宿ゴールデン街で飲んでいたところ、顔なじみの客から「ウチの会社来ない？」と誘われた。広告代理店で働くなか、28歳の時、立川談志の「芝浜」を目にし、弟子入りを決意したという。林家は志の輔が談志のカバン持ちをしていた頃に対面し、志の輔は落語家として期待に胸を膨らませていたという。昭和58年、立川談志は落語協会を脱退。志の輔はバスの車内で談志から「俺は出る」と言われ、どこの落語会に出演されるのかと思っていたが、脱退の方だったという。
師匠の談志からは「場所が無かったら、自分で探せ」と言われ、立川志の輔は廃業になった銭湯で落語会を行っていた。林家は志の輔の姿を見て、「ぬるま湯につかってちゃいけない」と危機感を覚えたという。志の輔は談志の教えで東奔西走するなか、「バタバタやるような弟子を育てたことはない」と言われ、朝令暮改、理不尽を味わったという。