なにわ男子が地元大阪・神戸を案内するデートプラン対決に挑んだ。イメージランキングは、1位・西畑、2位・藤原、3位・大橋。まず、藤原がデートプランのプレゼン。前回は野球要素盛りだくさんで大不評だった。今回のテーマは「思い出の万博記念公園デート」。万博記念公園、パナソニックスタジアム吹田、ららぽーとEXPOCITY、ニフレル、オオサカホイールに立ち寄る思い出の地でユーモアデートをプレゼンした。続いては、大橋がデートプランのプレゼン。前回はお金に物を言わせるプランで順位が振るわなかった。今回のテーマは「2人の懐かし妄想エモエモデート」。駄菓子屋から始まり、通学路の散歩、カフェ、レトロゲームなどのプラン。同級生の彼女と青春めぐりをするデートをプレゼンした。最後は、西原がデートプランのプレゼン。テーマは「青春てんこ盛りデート」。