今回の旅人は元ラグビー選手の伊藤剛臣さん。参加するのは年間5300人以上が参加する「東海道五十三次をあるく」。全長492km，全30回を2年半かけて歩く。今回はスタート、ゴール篇などをダイジェストで紹介。
スタート地点は日本橋。江戸時代と現代を比べながら街道を歩くところが人気。京都を目指していざ出発。ツアーは歩くごとにスタンプがもらえる。
静岡県の掛川城からは富士山や掛川宿が見下ろせる。掛川宿の西のハズレの東海道松並木へ。徳川家康が東海道に宿場を設け、松を植えて街道を整備した。
静岡県・袋井宿。広重の絵にはお茶で一服する旅人が描かれる。許禰神社には徳川家康が座ったとされる石がある。
大津宿にある石山寺へ。聖武天皇の勅願により747年に建てられた。