松岡修造は95年、ウィンブルドンで日本人男性選手として62年ぶりにベスト8進出を果たした。ジェイはアーティストになる前、プロのテニス選手を志し、世界ランク200位にまで浮上。だが、遠征先のヨーロッパで自信を喪失し、プロへの道を閉ざした。TAGRIGHTとしてのデビューを控えるなか、ジェイはダンス経験でメンバーよりも劣っていると再びメンタルが弱気に。そんなジェイは錦織圭らを輩出した強化合宿「修造チャレンジ」に参加していたことがあり、「もっと本気出せ」という言葉に励まされたという。ジェイは松岡に再会したいと熱望し、松岡は番組への出演を快諾。ロケには西山智樹、今井魁里が同行した。
ジェイはダンスの実力がTAGRIGHTのなかで最下位と自覚し、打開策も見つからないという。弱気な自分自身を超えて貰いたいと、松岡は9年前の「修造チャレンジ」で行った一球勝負のメニューを用意。