亀梨和也＆上田竜也が今一番食べたいグルメを求めて旅へ。お互いの行き先＆グルメを予想し、ロケの最後にビデオ通話で答え合わせ。相手のグルメ的中でお土産GET。亀梨は「長野県・松茸」、上田は「宮城県・タコ」。亀梨は上田市の「亀山珈琲焙煎所」を訪れた。深煎りから浅煎りまで鮮度の良い豆を扱う自家焙煎珈琲店。ペーパードリップで丁寧に淹れた珈琲が楽しめる。アップルパイ＆肉うどんを食べた後でこれから松茸を食べに行く自分にピッタリのコーヒーを注文。マスターはインドネシア産のマンデリンコーヒーを出してくれた。旅のルールとして、行き先＆最後に食べるグルメが直接伝わる写真＆動画はNG。亀梨はコーヒーの写真を上田に送った。上田は南三陸町で「たこカレーパン」を食べた。パンの写真だとバレてしまうので写真の題材を求めて市場へ。ミニストップの看板を撮影して亀梨へ送った。人口あたりの店舗数が多いのは宮城県と三重県だという。上田が電話で話していた天候は「ピーカン（快晴）」。検索したらこの日ピーカンだったのは宮城県と福岡県。亀梨は上田の行き先を宮城県気仙沼、グルメをフカヒレと推理した。
上田が「入谷八幡神社」を訪れた。創建1300年以上の由緒正しい神社で通称「オクトパス神社」と呼ばれる。毎年多くの受験生が合格祈願のために訪れる。運気がアップするという「オクトパス君」を撫でた。亀梨は「道の駅あおき」を訪れた。地元・青木村で採れた「松茸」を求め、毎年多くの人が訪れる直売所。ブルーベリーの仲間「コンパラ」ソフトクリームや「タチアカネ蕎麦」も名物。タチアカネ蕎麦は青木村でしか作っていないという。青木村の「松茸」は香り高く美味しいことで有名。去年は不作だったが、今年は例年並みだという。メンバーのお土産を購入した。上田が歩いているとオクトパス君に遭遇。「南三陸YES工房」に立ち寄った。2011年の東日本大震災後から合格祈願のオクトパス君グッズを始め、地元の素材を活用した復興祈願グッズなどを制作している。「置く」と「パス」する縁起良い文鎮は受験生に大人気。600gと900gがあり、900gは合格率が1.5倍になるらしい。メンバーのお土産にグッズを購入した。亀梨は出入口付近にあった「あこや真珠」ガチャ（1回1000円、500円玉×2）をプレイ。一粒パールネックレスが出た。ピアスが欲しい亀梨はさらに引き、バックキャッチピアスをGET。外に出て出会った少年にネックレスはプレゼントした。
上田が最終目的地「南三陸ホテル観洋」に到着。志津川湾との一体感をテーマとした館内＆海の幸が楽しめるホテル。オーシャンビューの客室と露天風呂など魅力が満載。オーシャンビューの客室でタコしゃぶ＆マダコ刺身（志津川産）を堪能した。亀梨も最終目的地「二幸園」に到着。昭和26年創業、9月から期間限定で松茸料理を楽しめる。松茸シーズン以外の季節料理も評判のお店。松茸を鍋＆姿焼きで堪能した。テレビ電話をつないでお互いの行き先＆グルメを予想。上田は亀梨が長野県で蕎麦と予想。亀梨はお土産に購入した「タチアカネ蕎麦」のパッケージを見せ、上田は正解したと喜んだが不正解。