勝手にお悩み先生では本人が気づいていない悩みを勝手に解決。まずは東京ホテイソン。2020年M-1ファイナリスト、現在はレギュラー6本など特徴的なツッコミの漫才で知られ、バラエティにも引っ張りだこ。2023年テレビ出演本数はたけるが8位、ショーゴが12位。田中は「仕事量の割に手応えを感じていない」と黒板に書き、ホテイソンは面白くて優秀だが忙しさや慣れから、ただ出演しているだけになっていると話した。毒っ気がないからファミリー層の番組に呼ばれやすいが、エッジの効いたボケが出しづらい。その結果、漫才が特徴的なのに、平場は特徴のない芸人になっていると話した。解決策は「笑いを捨てて怒れ！」。怒りはバラエティの華だという。田中はショーゴが怒った方がいい、スベった場合はショーゴがたけるに怒ればいいと話した。実際にショーゴを怒らせたが、怖くなってしまった。
続いては相席スタート・山添。クズキャラでブレイクした。田中は「番組ごとのクズの濃度調整が難しい」と黒板に書き、クズに振り切るか離れるかの分岐点にいると話した。山添は上沼恵美子と高田純次の番組で自分よがりなボケをして怒られ、調整の大事さを知ったという。田中はクズの名刺は配り終わっている、クズの濃度調整で悩んでいる場合じゃないと話した。そして、クズキャラに匹敵するセールスポイントが「女性を輝かせる能力」だという。山添はクズなので相対的に一緒にいる女性が輝く、アイドルグループの公式お兄ちゃんをやれと話した。スタジオの女性陣にアイドル役をやってもらい、公式お兄ちゃんに挑戦した。