ベテラン世代がテーマ「1999年以前 夏に歌いたい！カラオケ鉄板ソングメドレー」に挑戦。神尾楓珠がFIELD OF VIEWの「突然」を披露した。星風まどかがプリンセス・プリンセスの「世界でいちばん熱い夏」を披露した。Kがサザンオールスターズの「いとしのエリー」を披露した。おじゃすと藤咲碧羽がザ・ピーナッツの「恋のバカンス」を披露した。ジャシーがエアロスミスの「I DON’T WANT TO MISS A THING」を披露した。与田祐希が小泉今日子の「なんてたってアイドル」を披露した。