W杯でも話題になったスクランブル交差点は1日最大50万人が行き交う渋谷のシンボル。「約70年前スクランブル交差点エリアで子どもたちが楽しんでいたものは？」と出題。正解は「空中ケーブルカー」。ビルの建て替えで2年で廃業した。「40年前まで待ち合わせをする人のためにハチ公の周りに設置されていた憩いの空間とは？」と出題。正解は「噴水」。「内側を向いているセンター街の入り口のアーチ、真ん中があいている理由は？」と出題。正解は「光でつなげるため」。また、増田さんのお父さんは昔渋谷でチーマーを退治していた。
兆楽は創業60年以上で渋谷の人の胃袋を支えてきた。「兆楽の人気No.1メニュー チャーハンの上にかけているものは？」と出題。正解は「ルースー」。「アイリーンさんが驚いた100人の女性が押し寄せるほどのスターとは？」と出題。正解は「藤井フミヤ」。「人気メニュー「「1ポンド渋谷ドームハンバーグ」これを考案した芸能人は？」と出題。正解は「石塚英彦」。
しぶや百軒店は老舗飲食店・バー・新しい飲食店が集まり、新旧の文化が共存したディープな歓楽街。名曲喫茶ライオンは1926年創業。「100m圏内に3つもあった娯楽施設は？」と出題。