ルーキ世代がテーマ「1999年以前 最強カラオケ応援ソングメドレー」に挑戦。段原瑠々が麻倉未稀の「ヒーロー HOLDING OUT FOR A HERO」を披露した。井上玲音が広瀬香美の「ロマンスの神様」を披露した。玉井詩織が中村あゆみの「翼の折れたエンジェル」を披露した。ジェシーが沢田研二の「TOKIO」を披露した。KAIRYUとTSUZUMIが中島みゆきの「糸」を披露した。佐々木美玲が相川七瀬の「夢見る少女じゃいられない」を披露した。おじゃすが北島三郎の「まつり」を披露した。田中樹が長渕剛の「しゃぼん玉」を披露し失敗。ルーキー世代は280点獲得。