研究テーマは「AIに絶対に負けたくない」。相談者のお悩みにAIと小島が回答し、どちらが優秀な回答かを対決する。彼女がいたことがないという栗巻さんのお悩みに、小島は「本気の恋がしたい」という覚悟を持てと回答。AIは、趣味を通じて広い交友関係を持とうと回答。栗巻さんは小島の回答を選んだ。timeleszに大金を使ってしまうという内田さんのお悩みに、小島は、いいことがあればいいなと思いますと回答。AIは、生活に支障がないよう予算を決めると回答。内田さんは小島の回答を選んだ。話がくどくて面白くないという唐澤さんのお悩みに、小島は自分が面白くないということを面白がっていると回答。AIは、話にユーモアや意外性を盛り込もうと回答。唐澤さんは小島の回答を選んだ。
