- 出演者
- 有田哲平（くりぃむしちゅー） 上田晋也（くりぃむしちゅー） 阿部亮平（Snow Man） 田原萌々 升毅 伍代夏子 具志堅用高 えなりかずき 吉村崇（平成ノブシコブシ） 鈴木福 カズレーザー（メイプル超合金） アンミカ 菅沼菜々 たける（東京ホテイソン） 王林 モモコグミカンパニー
オープニング映像。
東京の進の歴史について。鉄道と街の進化について。江戸では浅草、両国、日本橋が栄えたが、明治5年に新橋～横浜の鉄道が開通したことで銀座に西洋風の店が開店した。明治18年には新宿駅と渋谷駅が開業した大正8年に神田駅が開業するなどした。問題は開業当初から地下鉄の駅で自動化されていた設備は？正解は自動改札機。昭和ナインが2人、平成ナインが1人正解した。
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- ほてい屋万世橋駅両国（東京）中央線伊勢丹新宿品川線品川駅品川（東京）地下鉄博物館山手線帝都座新宿マルイ本館新宿駅新橋（東京）日本橋（東京）東京駅横浜（神奈川）浅草（東京）渋谷駅神田駅赤羽（東京）銀座（東京）
続いては渋谷の進化について。問題は未来都市のロケに使われた撮影場所は？
未来都市のロケに使われた撮影場所は？の正解は首都高速道路。昭和ナインが2人、平成ナインが1人正解した。
続いてはお台場の進化について。問題はゆりかもめが東京で初めて取り入れたシステムは？正解は無人の自動運転。昭和ナインが2人、平成ナインが4人正解した。
続いては秋葉原の進化。昭和20年代では闇市が賑わっていたという。また平成16年にはオタク文化の発祥地としても話題となった。問題は平成元年まで駅前にあった大規模施設「やっちゃ場」とは？
問題は平成元年まで駅前にあった大規模施設「やっちゃ場」とは？正解は神田青果市場。東京ドームに匹敵するほどの広さだった。ちなみに「やっちゃ場」とは競りの掛け声がやっちゃと聞こえることからついて呼び名だそう。昭和ナイン2人、平成ナイン4人が正解した。
最後は高層ビルに関しての問題。問題はサンシャイン60の展望台をどうリニューアルした？正解はてんぼうパーク。昭和ナイン2人、平成ナイン3人が正解した。合計正解数は昭和ナイン8、平成ナイン10で平成ナインが5P獲得となった。
100人アンケートQ。最初は昭和ナインの挑戦。10～70代の男女100人に「ドラマや映画の役ではよく見るけど身近な知り合いにはいない職業は？」。ヒントは資格が必要などだ。
今週の勝利者賞の「天草黒牛のサーロインステーキ」などを紹介した。
CM前に引き続き、100人アンケートQ。10～70代の男女100人に「ドラマや映画の役ではよく見るけど身近な知り合いにはいない職業は？」。阿部が教師と答え、横取りビンゴした。
続いては平成ナインの挑戦。小学生100人に「大人になったらやってみたいことといえば？」。ヒントは法律で年齢規定あり3つなど。
続いては平成ナインの挑戦。小学生100人に「大人になったらやってみたいことといえば？」。昭和ナインは横取りビンゴならず、平成ナインもビンゴできなかった。
続いてはタイムマシンQ。昭和ナインから挑戦。昭和～令和までの懐かしい映像などから問題が出題された。ボーナスタイムでは両ナインが参加し、正解人数が平成ナイン以上なら5P獲得できる。昭和ナインは成功し5P獲得した。
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- HITOMINLOVE 2000かっぱえびせんサタデー・ナイト・フィーバーサンスタートニックシャンプーザテレビジョン genic.ザ・ピーナッツジム・キャリージュビロ磐田ジュリアナ東京ジョン・トラボルタジョー・ディマジオダイアナ・ロスドラフト会議ヒルトン東京マリリン・モンローロンドンオリンピック中山雅史今井美樹伊藤エミ伊藤ユミ内閣総理大臣賞北海道可愛い花国土交通省川上哲治建設省恋のバカンス恋のフーガ想い出にかわるまで斉藤由貴新宿（東京）東京ヤクルトスワローズ松本薫永田町（東京）池袋（東京）港区（東京）紀州徳川家芝浦（東京）若松勉荻野目洋子薬師丸ひろ子角川書店読売巨人軍迎賓館赤坂離宮運輸省銀座（東京）青函トンネル
昭和ナインは敗者復活権を使わずに挑戦することにした。昭和ナインは合計25P獲得した。
平成ナインの挑戦。令和3問、平成12問、昭和8問の問題に挑戦する。
CM前に引き続き、平成ナインがタイムマシンQに挑戦している。残り11問で復活チャンスがあるが、使わず達成すると＋5Pとなる。敗者復活権は使わずに挑戦することとした。
CM前に引き続き、平成ナインがタイムマシンQに挑戦。ボーナスタイムは、昭和ナインも参加したが、平成ナインは失敗した。平成ナインは20問正解で20ポイント獲得した。
ピークQは2問終了後に正解数の多かったナインに10ポイント与えられる。大学生の人数のピークについての問題が出題された。