オープニング映像。

小学4年生の永尾柚乃が新しいことに挑戦するはじめてを探す旅。有楽町界隈ではじめて体験で大興奮。柚乃が「クニャーネの店 有楽町店」でクニャーネ（390円）をはじめて食べた。パター香る生地にカスタードクリームを入れたスイーツ。味はプレーン、ラムレーズン、チョコ、抹茶、紅はるかがある。佐藤隆太が紅はるかのクニャーネ（490円）をスタジオで食べた。

最初のはじめてスポットは東京交通会館。北海道から沖縄まで全国各地のアンテナショップが12店舗集結している。「わかやま紀州館」で「くるみ醤油餅」（1,350円）を紹介した。和歌山県の特産品は梅で、100種類以上を販売している。柚乃が「紀州 梅真鯛梅」（1,080円）を試食させてもらった。スタジオで生見がくるみ醤油餅、南原が紀州梅真鯛梅をお茶漬けで試食した。和歌山紀州館には梅干しガチャガチャもある。柚乃はしそ漬梅を出して味見した。横山裕がガチャガチャに挑戦する。

ゲストは佐藤隆太とちょんまげラーメン。東京交通会館について佐藤は「中には入ったことがない」、田淵は「有楽町に吉本の劇場がある。1回も受けたことがない」などとコメントした。

有楽町界隈でゆののはじめて旅。東京交通会館の地下にある「わかやま紀州館」で、梅干しが出てくるカプセルトイに挑戦。トマト梅が食べたい柚乃の変わりに横山が挑戦した。横山ははちみつ梅を出した。スタジオで木村が「梅干しガチャガチャ とまと梅」を試食した。大分県のアンテナショップ「おおいたアンテナショップ温泉座」では「かぼす果汁」（570円）などが人気。店の奥には足湯がある。「温泉ケアバスパウダー」（1,980円）を紹介した。「かぼすPEEL」（500円）を人生で初めて食べた柚乃は「歯ごたえ良い」などと話した。横山は「鬼サイダー」（500円）を飲んだ。スタジオでちょんまげラーメンの2人が「別府地獄あられ」（350円）を試食した。

銀座八丁目に向かう。初の本格的な歩行者天国は1970年に銀座・浅草・新宿・池袋で行われた。博品館ビルは1階～4階までおもちゃを売っている有名玩具店。6階にはレストランがある。

小学4年生の永尾柚乃が新しいことに挑戦するゆののはじめて旅。「博品館 TOY PARK 銀座本店」には20万点以上の玩具を扱っている。2階のぬいぐるみ売り場にはオウギワシ（10,450円）、タコ（6,380円）など約1,000点のぬいぐるみがある。Q：カピバラは全力で走ると何と同じくらいの速さ？。大沢は「ハピナンデスが全力で走る速さ」を選んだ。正解は犬の全速力。

博品館ビルの6階にある「銀座 イタリアン ORIGO 博品館店」は12年前にオープンした。「低温調理で仕上げた牛ランプ肉の自家製ローストビーフ」（1,700円）、「リコッタチーズとほうれん草のクレープ包みオーブン焼き」（1,600円）などを食べることができる。人気は「トリュフ香る濃厚石焼きカルボナーラ」（2,000円）。トリュフを入れたカルボナーラ風スープをベースにパスタとチーズを石焼き釜で熱々の状態でからめ、厚めのベーコン、黄身、粉チーズをトッピングしている。柚乃、榊原、横山がトリュフ香る濃厚石焼きカルボナーラを食べた。

続いての初めてポイントは数寄屋橋交差点のすぐそばにあるデパートや映画館、プラネタリウムなどが入っている複合商業施設「有楽町マリオン」。この場所には昭和時代、有楽町を象徴する“東洋一の大劇場”と呼ばれた日本劇場、通称「日劇」があった。当時大流行の演劇やミュージカルなどに多くの人々が集まり、しかもこちらでは郁恵さんが初リサイタルをしたという。昭和30年代、ウェスタンカーニバルなどが日劇では大流行。そこでは多くのファンがステージ上のお目当ての出演者に向け紙テープを投げていた。ゆのちゃんが行きたいのは妖怪のプラネタリウムだという。9階の「コニカミノルタプラネタリアTOKYO」の妖怪のプラネタリウムは4種類の映像を順番に上映している。ドーム内で出迎えてくれたのは星空や星座ではなく天井に大きく映し出された見上入道。4種類ある映像のうちこちらはドームいっぱいに40体を超える水木しげるが描いた妖怪たちが現れる。ドールの壁面はシームレスに次のシーンへ移る。

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次に現れたのは夜空に打ち上がる花火が妖怪に変わるシーン。こちらではほかにも夏祭りシーンもあり、妖怪がシルエットになったりかくれんぼをしている。このようにこちらでは4種類のシーンが繰り返し上映されるが、中でも注目は星座のシーン。しかしそれを見る前に途中で休憩することもできるということで一行は隣接するカフェ「妖怪茶房」へ。こちらではオリジナルスイーツ、妖怪をモチーフにしたものが人気。ここで柚乃ちゃんは1回200円でひける「妖怪おみくじ」を発見。普通のおみくじと違い、大吉や吉の代わりに妖怪が描かれているそうだが、柚乃ちゃんは「ぬらりひょん」だった。ぬらりひょんは堂々と人の家に上がり勝手にお茶を飲んだり人間の隙をつくのがうまい妖怪。ドームに戻ると星座のシーンが始まった。赤道直下から見える世界共通の88の星座が天空に広がる。しかししばらくすると満天の星が妖怪だらけになった。

有楽町にあるコニカミノルタプラネタリアTOKYOではじめて見る水木しげるの描く妖怪たちのプラネタリウム。プラネタリウムならではの星空が広がるシーン。赤道直下から見える世界共通88星座が天空に広がる。すると、しし座が妖怪の見上入道に変わった。りゅう座はろくろ首に、ふたご座は松の精霊等に変わった。88星座が88妖怪星座に変わる仕組み。その他にドームの中には射的等の屋台ゲームがある。小豆洗いの小豆あつめという15秒以内に小豆を150ｇ丁度にすくえるのかというゲーム。横山さんが挑戦したが13gオーバー、ゆのちゃんは42g不足、郁恵さんは28gオーバー。スタジオでナンチャンチームと佐藤隆太チームに分かれて実際に挑戦。150gに近かったチームにはコニカミノルタプラネタリアTOKYOの流れ星チュロスがご褒美に。

スタジオでナンチャンチームと佐藤隆太チームが小豆あつめに挑戦する。小豆の重さは300g。ゲームの結果、誤差8gで佐藤隆太チームが勝利。ご褒美の流れ星チュロスが渡された。

勝利した佐藤さんチームにはコニカミノルタプラネタリウムの流れ星チュロスをプレゼントし、佐藤さんたちが食べた。

有楽町で初めての体験を満喫した柚乃ちゃん。柚乃ちゃんは旅の思い出を「たのしいね よこいくさんと またいこね」と川柳で発表した。

買い物中のマスク有名人は誰？マスクドショッピング。マスクを被ってくれたお礼に1人1万円。本日の買い物の舞台は幕張豊砂駅から徒歩5分のコストコ幕張倉庫店。圧倒的なボリュームと低価格が人気のコストコ。品数は日用品から食品まで3500種類以上。

クイズ・マスク姿で買い物 有名人は誰？コストコ幕張倉庫店で、ピンクマスクとブルーマスクの買い物スタート。ピンクマスクは買い物に貪欲なのか、コストコのマイバッグをたくさん持参してきて、エグゼクティブ会員のカードを持っている。コストコで買い物するには会員登録が必要だが、エグゼクティブ会員は購入金額の2％が還元される常連の証のカードである。ブルーマスクもエグゼクティブカードを持っている。ピンクマスクはブルーマスクにLINEで何が今週お得かっていうチラシを送った。コストコでは周2回会員向けにセール・新商品情報を発信している。今週27日（日）までのお得情報の中から「シャインマスカット大福 12個入り」の新商品を、佐藤さんが試食した。常連の2人が2階から爆買いをする。ヒントは、ピンクマスクが年上で番組共演で仲良くなった。ブルーマスクが「水99.9％おしりふき 大判サイズ 1050枚」を選んだ。ブルーマスクは子どもが2人いて下の子がまだ2歳で、上の子が11歳である。ピンクマスクの子どもは19歳と15歳と9歳の3人の子がいて、2人は仲のいいママ友である。「最強トイレスタンプクリーナー」が広告の品で370円引きで、2人とも選んだ。コストコで買い物する時に見るべきは値札で、表示価格だけでなく1本当りや、100g当りの価格も書いてあるので、他店と比べて本当にお得なのかをチェックできる。ピンクマスクの夫も有名人で6年ほど前に夫婦揃ってJOYのCM共演をしている。JOYの洗剤など、安くなっているものや大量商品を2人でシェアしたりして購入した。2階での買い物を終えて、1階の食品売り場へ移動した。ピンクマスクが「いただいた1万円より超えちゃったら自腹で払えば大丈夫ですか？」と聞き、スタッフが「自腹であれば」と回答し、この後予算1万円を無視してマスクマンたちの爆買いが止まらない。

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今回の舞台は「コストコ 幕張倉庫店」。続いて1階の食品売場へ。試食で見つけたのはブドウの「キャンディーハーツ」。約1.4kg入って1598円。量が多いものは買ったあと持参した袋でシェアするという。コストコは生鮮食品も充実。きのこ類だけでも種類豊富で、まいたけ500gが399円。えりんぎも500gで298円と大容量かつ低価格。ヒント：ブルーマスクの夫も有名人で2011年に結婚し、披露宴は盛大に行われたそう。その2次会でピンクマスクはのちに夫となる有名人と仲良くなり3年後に見事ゴールインした。続いて向かったのは野菜やフルーツなど約90種類ある冷蔵エリア。

ヒント：ピンクマスクはダンス教室だと思って行った先が現在の事務所だったのがきっかけで1993年に芸能界入り。ブルーマスクは高校生で芸能界入り。1999年に女子高校生制服コレクションで準グランプリをとったのをきっかけにグラビアで広く知られるようになった。