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老舗のご主人をどちらが多く探せるかの対決。対決ルールは、4つのエリアをめぐりゴールの塩原温泉を目指す。移動は路線バスのみ。3代目より新しい老舗に行ったら小判を半分没収。両チーム1万円分のタクシー移動が可能。
老舗名店探し対決旅。NAOTOチームは徒歩で老舗和菓子店「濱田屋本店」を訪れ「百目や鬼」を堪能。ご主人は4代目だったため4枚の小判をGET。
バスで鹿沼市にやってきた山下チームは徒歩で和菓子店「紀州屋」を訪れた。名物の「焼きんとん」を堪能。ご主人は4代目だったため小判4枚GET。一方、バスで日光市にやってきたNAOTOチームは「綿半」を訪れ「一口塩羊羹」を堪能。
オープニング映像。
老舗名店探し対決旅。日光羊羹の老舗は8代目で、NAOTOチームは小判8枚GET。バスで宇都宮にやってきた山下チームは「青源味噌」を訪れ「味噌いなり」を堪能した。
老舗名店探し対決旅。青源味噌のご主人は21代目で、山下チームは小判21枚をGET。一方、NAOTOチームはバスを乗り継ぎ鬼怒川温泉駅へを目指す。
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老舗名店探し対決旅。鬼怒川温泉を目指すNAOTOチームはバスを乗り過ごしてしまった。山下チームはバスとタクシーを使用し喜連川温泉へ。助っ人の大沢あかねも合流し酒造「仙禽」を訪れ名物の「仙禽 オーガニックナチュール」を堪能した。蔵元は11代目で、11枚の小判をGET。
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- あさやホテルさくら市（栃木）仙禽仙禽 オーガニック ナチュール喜連川温泉塩原温泉郷宇都宮（栃木）岡本駅川俣温泉日光ランドマーク東京ディズニーランド氏家駅湯西川温泉那珂川町（栃木）鬼怒川・川治温泉観光情報センター鬼怒川温泉鬼怒川温泉駅
NAOTOチームは「あさやホテル」で温泉を満喫。ご主人は5代目で、5枚の小判をGET。1日目を終えた時点で、17-36で山下チームがリード。
2日目、NAOTOチームは始発のバスで矢板へ。老舗旅館でモーニングコーヒーを堪能。ご主人は4代目で小判4枚をGET。一足先に塩原温泉エリアを目指す。
那珂川町にやってきた山下チームは「わたや菓子店」に寄り道し朝食タイム。その後「白相酒造」を訪れ「珈琲焼酎とちあかね」を堪能した。
老舗名店探し対決旅。那珂川の酒蔵のご主人は4代目で、山下チームは4枚の小判をGET。一方、塩原温泉に到着したNAOTOチームは「満寿家」を訪れ「温泉まんぢう」を堪能。ご主人は19代目で、小判19枚をGET。さらに「松楓楼 松屋」を訪れ宿自慢のクッキーを購入。ご主人は5代目で小判5枚GET。
遅れて塩原温泉に到着した山下チームは和菓子店「栄太樓」で「くるみ最中」を堪能。ご主人は3代目で小判3枚GET。さらにカフェ「藤屋」で「とて焼き」を堪能。ご主人は 代目で小判4枚GET。一方、「清琴樓」を訪れたNAOTOチームは尾崎紅葉が「金色夜叉」を執筆した特別な部屋を見学。ご主人は8代目で、小判8枚GET。
「高砂屋物産店」訪れた山下チームは「自家製山椒佃煮」を堪能。ご主人は3代目で、小判3枚GET。続けて「塩原食販」を訪れ「手摘み山椒の醤油」を購入。ご主人は4代目で小判4枚GET。さらに工事中の「こだまの湯 山口屋旅館」を訪れ幕府軍が宿代代わりに置いていった梁などを見せてもらった。
老舗名店探し対決旅。老舗旅館のご主人は5代目で山下チームは小判5枚GET。一方、NAOTOチームは「塩原温泉 心づくしの宿 ぬりや」で温泉を満喫していた。
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- 塩原温泉 心づくしの宿 ぬりや
老舗名店探し対決旅、結果発表。小判65-59でNAOTOチームが勝利。NAOTOチームが最後に行った「ぬりや」は12代目だった。一方、山下チームが最後に行った「常盤ホテル」は初代だったため小判を半分没収されていた。
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