クイズ「東大生が選ぶ歴史に名を残すスゴい兄弟の3位は誰と誰？」が出題された。正解は「豊臣秀吉と豊臣秀長」。豊臣秀吉の天下統一を支えたのが弟の秀長で、秀吉も秀長の助言を聞き入れて多くの政策を実行してきた。
クイズ「豊臣兄弟が行った政策「武士以外の者が持つ武器を没収すること」これは何？」が出題された。正解は「刀狩り」。刀狩りは弟の秀長が現在の奈良県で先んじて行い、その後兄の秀吉が全国に広げた。
クイズ「兄の豊臣秀吉と関係が深いこの都道府県はどこ？」が出題された。ヒントは「秀吉を祀った神社がある」、「秀吉の男子誕生祝いが始まりと伝わる祭りがある」など。正解は「滋賀県」で、長浜市は秀吉が初めて城主となって領地を治めた地として知られている。長浜という名前も秀吉が命名し、滋賀県名物のふなずしを戦場に持参して食べたと言われている。
クイズ「弟の豊臣秀長が総大将として戦ったこの都道府県はどこ？」が出題された。ヒントは「築城祝いが起源とされる踊りが名物」などで、正解は「徳島県」。秀吉の四国攻めの際に秀長が総大将を務め、最初に現在の徳島県である阿波国を攻め落とした。
クイズ「豊臣兄弟に関するこの漢字は何？ 「桜？」、「尻？」、「鏡？」、「五平？」、「？は？屋」」が出題された。正解は「餅」で、秀長が和菓子店に作らせた餅を秀吉に献上したところ秀吉が気に入ってうぐいす餅と命名した。
クイズ「豊臣秀長に影響を受けたこの人物は誰？」が出題された。正解は菅義偉。生き方をテーマにした本も書いている。