1回戦のテーマは「Tシャツ」。劇団ひとりは5枚のTシャツの中から1枚を1万円で購入。1枚は約10万円のビンテージ品、残り4枚は番組スタッフの私物。劇団ひとりは購入するTシャツを5番に決めた。理由は衿の縫い方と汚れがいい感じだから。しかし、5番はスタッフの私物だった。正解は4番のTシャツで、プロスケーター「クリスチャン・ホソイ」が使用しているスケートボードブランドのロゴをプリントしたもの。