1つめのお悩みアイテムは長さや幅など着方が難しいなどの声が聞かれたミディアム丈のプリーツスカート。田丸さんはきれいめのニットとスカーフで上品に着こなす方法を提案し、SHIHOさんはベルトを取り入れてウエストマークをすることでスタイリッシュに着こなすことを提案した。2つめのお悩みアイテムはボーイッシュに見えてしまうなどの声が出たチェック柄のシャツ。田丸さんはボタンを開けてワンピースの上に着ることを提案し、SHIHOさんはキャミソールを活用して肌見せで女性らしさをアピールするコーデを提案した。3つめのお悩みアイテムは組み合わせ方が中々思いつかないなどの声が聞かれたカーキのシャツ。田丸さんはトップスの前だけをインしてタイト×ワイドで着こなすコーデを提案し、SHIHOさんはジャケットの下に着て袖からシャツを出してまくり上げるコーデを提案した。4つめのお悩みアイテムは合わせ方を間違えるとかっこよく見えなそうなどの声が聞かれたフェザー素材のベスト。SHIHOさんはギャザーシャツの上に着て素材感の違いを出すコーデなどを提案した。5つめのお悩みアイテムはどの色に合わせるか分からないワインレッドのマーメイドスカート。田丸さんはロックTシャツやブーチなどでロックテイストかつカジュアルなコーデを提案し、SHIHOさんは肌見せとパールでレディなスタイルになるコーデを提案した。ここから1つのアイテムをチョイスし、2人が街の人の悩みを解決するコーデを提案していく。テーマは「秋のお出かけコーデ」。田丸さんはフェザーベストをチョイスした。