平成・令和のヒットソングの街第9位「横須賀」。山口百恵が歌った昭和51年のヒット曲「横浜ストーリー」にも登場。平成・令和は、クレイジーケンバンドが横須賀の歌を沢山歌っている。中でも今回のアンケートで50代の人から熱く支持された「タイガー＆ドラゴン」。冒頭で横須賀らしい情景を歌っている。横浜出身の横山剣さんは、中学生の頃からよく自転車で遊びに来ていたという。この街の名物店はアメリカンダイナー「ハニービー」。米軍の食堂で働いていた初代により1968年、横須賀基地の真向かいにオープン。横山剣さんもこの店に訪れている。