増田と寺西が中学生に好きな子の告白方法を聞かれアドバイスを伝えた。対決の結果増田が勝利。2回戦は原と松島が挑戦。生徒会長の女の子にカッコイイ告白をしたいという悩みに答えた2人。対決の結果松島が勝利。3回戦は篠塚と佐藤が美術部の女の子にカッコイイ告白がしたいと相談し、それぞれアドバイス。その結果引き分けに。次に橋本ととにかく明るい安村が料理が苦手だが将来ラーメン屋になりたいという中学生の悩みにアドバイス。その結果勝利したのはとにかく明るい安村が勝利。
猪俣と菊池が中学生の歌もダンスも苦手だがアイドルになりたいという悩みに答えた。その結果勝利したのは菊池となった。次に原と増田、安村が中学生へ青春お悩み相談対決を行う。超お金持ちのお嬢様にフラれてしまい励ましてほしいに3人はアドバイス。安村が優勝しザ・ペニンシュラ東京のザ・ペニンシュラ東京を食べた。