第3走者は城田優コンビニでタスキを受け取り、サインボードを作成。オクラホマシティから3つ目の「ルート66ゾーン」が始まるアマリロを目指す。4時間サインボードを掲げてヒッチハイクを続け、乗せてくれるという男性ディランさんが現れ420キロ先のアマリロへ出発。ディランさんは建設業をしており妻と息子がいると話した。出発から2時間でテキサス州に到達、午後6時にアマリロに到着した。ディランさんオススメのステーキハウス「ビッグテキサン ステーキランチ」でリブステーキを味わった。生歌のサービスが始まり、ルート66を演奏してもらった。別れ際、ディランさんに番組オリジナルキャップをプレゼントした。「ビッグテキサン モーテル」に宿泊し1日目が終了。2日目は午前8時からトゥクムケアリを目指してヒッチハイク開始。城田はこの日サインボードを使わずサムズアップだけで停めると話したが、4時間経ってサインボードを掲げることにした。