続いてのテーマは「”初”のCM」。第1問は1963年（昭和38年）放送のCMから。CM映像を見て何用のCMかを答える。日村勇紀は映画用のCMと答えて不正解。正解はカラーテレビ用だった。第2問は1987年（昭和62年）放送のCMから。CM映像を見て何の商品のCMかを答える。ゆうちゃみは黒電話と答えて不正解。正解は日本初の携帯電話のCMだった。第3問は1995年（平成7年）大正漢方胃腸薬のCMから。CM映像を見て番組に関する何のCMかを答える。たけるはお酒と答えて不正解。正解は設楽統が初出演したCM。同じCMからもう1問。CM映像を見て設楽統以外に映り込んでいたお笑いコンビを当てる。川島海荷はナインティナインと答えて不正解。正解はTIMだった。続いては、日村勇紀にまつわるお初CM問題。日村のCM出演時間を当てる。片寄涼太は「B・奇跡的に設楽と同じ5.1秒」を選んで不正解。正解は「C・設楽より短い5.1秒未満」。たった0.74秒だけの出演だった。続いての問題は1992年から1999年にかけてタレントCM起用社数ランキングで7年間1位を獲得した男性タレントを当てる。ショーゴは木村拓哉と答えて不正解。正解は所ジョージだった。