ジェリー・ミッチェルはプリティ・ウーマンについておとぎ話でシンデレラのような話だと答えた。舞台ではこの作品の中で夢を尋ねる場面があるが、夢は消費期限がなく諦めない限り夢は叶うかもしれないと感じているという。その演出はフルアウト。常に全力を出し切ることで、その情熱は国境を超えてキャストの心を揺さぶる。キャストの魅力を最大限に引き出すジェリー・ミッチェルの演出。その根底にあるのは原作へのリスペクト。映画の最も大きな魅力にひとつがゲイリー・マーシャルのユーモア。そのユーモアをキープするために頑張ったという。それをダンスで表現するのが楽しかったという。またこの舞台で気に入っているシーンはオペラの舞台と答えた。そして舞台の楽曲を手掛けたのは伝説のロックシンガーのブライアン・アダムス。かつて映画の主題歌で全英チャート16週連続1位という記録を打ち立てたことがあり、本作のために楽曲を描き下ろした。
通常、 ブロードウェイミュージカルの日本公演はデザインや演出を忠実に再現するレプリカ上映を行う。しかし今回のプリティ・ウーマンでは日本オリジナル版の制作が許された。その背景には演出家ジェリー・ミッチェルと日本のクリエイターたちの信頼の絆があり、衣装や技術にも日本アイディアの魅力が出てクリエイター達の熱い議論がかわされた。城田優は今作の主演で日本版上演台本の訳詞などを手掛ける。その類まれなる才能をジェリー・ミッチェルたちも高く評価している。役者として、クリエイターとして二つの目線をもつ城田だからこそ作れるプリティーウーマンが形作られる。
稽古場で役柄は命を吹き込まれる。キャストたちはそれぞれの役とどう向き合い変化していったのか？城田は自身の役に感情を表に出さないようなキャラだと思っていたと答えたが、笑うことを恐れるなと言われていて、それを意識したという。田村は型にはめずにやっていきたいと答えた。星風は自分の持っているものを素直に表現することができているので、その気持と寄り添いながら日ポジティブに彼女の性格を捉えることができると答えた。spiは自身の役に目線や空気感で表現しなければいけないこともあるが、それが劇場のサイズになりどれだけ伝えられるかだと答えた。エリアンナはストリートな部分を代表しているキャラで、エネルギーなどをさらにグンと上げるのを意識していると答えた。