ケンドーコバヤシはキューバを目指してヒッチハイク。地元のダイナーでバーガーを食べた。トラックが集まる場所をネットで調べ、運送会社を発見。直接訪ね取材OKを取り付けた。訪れた「アンジーズ トランスポーテーション」は全米でトラック輸送をする運送会社で、社長の女性アンジーさんは弟と会社を経営している。ヒッチハイクについて相談し、カリフォルニア方面に向かうというゲイリーさんの「ルート66ゾーン」起点のキューバまでトラックに乗せてもらえることになった。積み荷はデコレーションペーパーだった。道中にはウェイステーションという制限重量を超えていないかをチェックする場所があった。重量オーバーの場合は罰金が徴収される。トラックストップで休憩を挟みながら高速を走り、ミズーリ州キューバに到着した。名前は今のキューバ共和国にちなんで命名された。ミズーリ州にはほかにもパリ、メキシコと外国の地名をとった街がある。別れ際、ゲイリーさんに番組オリジナルキャップをプレゼントした。下ろしてくれた場所は中心部から7キロ離れた町外れの観光地。宿泊地がある中心部までを徒歩で戻った。レストラン「ミズーリ ヒック バーベキュー」を見つけ、店の人気料理全部のせのプレートを味わった。「デイズイン＆スイーツ バイ ウィンダム キューバ」で宿泊し2日目が終了。キューバからは「ルート66ゾーン」でトラック以外もヒッチハイクOK。ヒッチハイクしているケンドーコバヤシを見て声をかけてくれたライアンさんの車に乗せてもらえることになった。