テーマ「1999年以前 名シーンが蘇る！ドラマソングメドレー」にルーキー世代が挑戦。木本が「GOLDFINGER’99」、おじゃすが「リフレインが叫んでる」、ジェシーと松田が「愛されるより 愛したい」、山崎が「愛のままにわがままに僕は君だけを傷つけない」を歌った。「HOWEVER」はベテラン世代が横取り。Toshlが歌って50点獲得。RINOが「First Love」、永尾が「ポケベルが鳴らなくて」を歌った。ルーキー世代は合計130点獲得。