テーマ「1999年以降夏を盛り上げるサマーソングメドレー」にルーキー世代が挑戦。佐野勇斗がT.M.Revolutionの「HOT LIMIT」、西山智樹がTUBEの「シーズン・イン・ザ・サン」、ジェシーと前田大輔がSMAPの「SHAKE」、竹中雄大がB’zの「愛のままにわがままに僕は君だけを傷つけない」、MASHIROがTRFの「EZ DO DANCE」、数原龍友がclassの「夏の日の1993」、龍玄としがツイストの「燃えろいい女」、おじゃすが山口百恵の「ひと夏の経験」を歌った。ルーキー世代が160点、ベテラン世代が70点を獲得。