旅は「神奈川県 三浦半島 観音崎」をスタートし、チェックポイントの「小田原城」「江の島」に立ち寄り、ゴールの「箱根関所」を目指す。旅のルールは「交渉時 自分たちの目的地を言ってはいけない 相手の行き先を聞いてはいけない」「乗せてもらえたら運転手さんの目的地まで行く 途中下車NG」「ゴールのタイムリミットは今日の24時」。