最初のチャレンジは「全34枚シングル曲名 順番通り発表」。遠藤と賀喜が交互に言っていくルールだったが、2人とも間違えてしまい、予想外の足止めとなってしまったので、交互に言わなくてもOKにルール変更して成功。200段目に到達すると2ndシングル「おいでシャンプー」（2012）が置いてあった。100段ごとに歴代のシングルCDが発売順に置いてある。
832段目で2つ目のチャレンジ。2人で「お題」の答えを一致させられたらクリア！2人の思い出の場所は？2人とも「ミルクスタンド」と回答して成功。牛乳がたくさん売っている秋葉原駅に行きたいと思っていた遠藤が賀喜を誘って一緒に行ったという。1187段目の3rdチャレンジも2人で「お題」の答えを一致させられたらクリア！遠藤の一番好きな食べ物は？賀喜が「カレーライス」と回答して正解。賀喜は「エビ」が好きだと語った。
1620段目で4thチャレンジ。2人でピッタリ15秒計りましょう。1人ずつストップウォッチを見ないで計測。2人の合計が15秒ピッタリでクリア！誤差前後1秒以内はセーフ。16秒06で惜しくも失敗。100段戻ることになった。