バナナマン日村が挑戦する1枚目の写真は1959年に都内某所を撮影した写真。問題「この場所はどこ？」。日村は新宿と予想し早速向かった。今回新宿が不正解でも、新宿到着から1時間以内に次の予想地に移動して正解できればOKというルール。予想した新宿アルタ前に到着した日村だったが、予想は見事に的中。正解は新宿アルタ前だった。迎え撃つ平成ノブシコブシ吉村の1枚目の写真は1965年に都内某所を撮影した写真。吉村はテレビ朝日を出発し、徒歩でアマンドがある六本木交差点方面へ。こちらも予想が的中し、正解は六本木交差点だった。
1967年、首都高が六本木に開通した。吉村は10年前の写真と現在の六本木を見比べ、目まぐるしく変化する六本木を実感した。続いて、日村は2010年の写真が都内のどこで撮影されたのかを探す。韓国の国旗が写っていたため、新大久保と推測し、見事に的中。車の通行が難しかった細道は、現在は新宿と新大久保を結ぶ交通路となった。世田谷区の三宿では再開発により、災害時の避難路、緊急車両の通行路が生まれた。吉村も2010年に撮影された写真が都内のどこを指しているか探索し、築地場外市場へ。周辺を散策していると、「築地市場 青果門前」で写真が撮られたのだと気付いた。18年10月、中央卸売市場が豊洲に移転されると、築地市場の取り壊しが開始された。2年後に解体され、コロナワクチンの接種会場、東京オリンピックでは選手を輸送する車の車両基地として活用されている。目下、約9000億円をかけ、約5万人収容できるスタジアム、空飛ぶ車の発着場などとして生まれ変わる予定だという。
日村は2015年の写真が都内のどこで撮影されたのか、探索する。東京体育館の屋根が写っていると推理し、周囲の高層ビルとの位置関係から「国立競技場前」と予想し、見事正解した。今は存在していない団地は都営霞ヶ丘アパートと呼ばれ、建設ラッシュに沸いた60年代に建てられたという。キラー通りのランドマークだった原宿団地は地下2階、地上18階建ての高層マンションに建て替えされた。