梨の名産地、千葉県市川市を1人旅する旅人ゲストを当てるクイズを出題。市川市は千葉県の住みやすい街ランキングで1位。旅人ゲストのヒントは20社上のCMに出演、初の著書は累計16万部を突破、アルバイトをしながらオーディション、ワインエキスパートなど様々な資格を取得など。旅人ゲストは「道の駅いちかわ」を訪問し海苔やオクタン餃子、ミルメークなどを紹介。また唐揚げ専門店「KAZ★ROCK」で日本一ロックな唐揚げを味わった。
旅人ゲストはカフェが併設されている話題の梨園「勘兵衛園」を訪問し、和梨のピッツアを堪能。旅人ゲストのヒントは今年47歳、ゲストの髪型を真似する人が続出など。