最初に高速を降りたのは、昭和世代チーム。スタートから3時間23分で笠間市に到着。しかし、ここからが本当の勝負。土地勘がない場所で聞いたことも行ったこともない住所に、スマホ・カーナビなしで辿り着けるのか。すると、旭町の文字を発見。地元の人なら細かい住所が分かると踏んで、近くのホームセンターで聞き込み。一方、昭和世代チームから13分後Z世代チームも笠間市に到着。さらに4分後、平成世代チームも友部JCTに向かう。昭和世代チームは聞き込みでゴールの場所を特定。さらにZ世代チームもインフォメーションで聞いたメモを頼りに走り、既に3分圏内の場所まで来ていた。ここで、平成世代チームも友部ICを降り、3世代が笠間市に集結。