「60分 ファミリアチャレンジ」がスタート。佐藤・橋本が担当するのは、大学生の新城（21）。橋本らは自分の好きな服を自分で選べるというが、新城や町中の多くの人たちには、情報量が膨大で何を買えばいいか分からないという悩みが。そこで橋本は、持っている服でできるあか抜け技を披露。ポイントは「洋服を肩で着る」。羽織の襟元を少し後ろに引いて着ることで、首元がスッキリ見えて抜け感がプラスされる。そこで、橋本らは太めのパンツをZARAでプラスすることに。続いて、安藤が担当するのは山岸（61）。山口智子に憧れる山岸や街ゆく多くの大人の女性たちの悩みは、体型を隠せるチュニックなどの洋服ばかり着てしまうこと。これについて、50代以上の女性向け情報誌「ハルメク」の上原千鶴子は、縦のラインを意識して重心を上げるとスタイルアップにつながるという。続いて、菊池・寺西が担当するのは、家族からかっこ悪いと言われてしまう奥村（37）。奥村は年齢で体形が変わってしまったため、着痩せしたいという。また、自分で服を選ぶと妻から「ダサい」と言われてしまうそう。菊池らはまず、奥村をカジュアルコーデから引き締め効果のあるオールブラックコーデへ着替えさせた。その後菊池らは、各チームがモニタリングするプロたちにあか抜けのヒントを聞くことができる「1分間お助けテレホン」を使用。アパレルブランドのディレクター・げんじ/Genjiは、「オールブラックコーデにワンポイント足すなら何がいいか」という菊池らの相談に対し、シンプルコーデには旬のボトムスで今っぽさをプラスすると良いと答え、ワイドスラックス・ブラウンスラックスなどを勧めた。
安斉・松島が担当するのは今回最年長の多喜（65）。多喜は同窓会の幹事をやることになったためおしゃれをしたいと言い、高校生から同じ髪型を変えればイメージが変わるかもしれないと考えていた。そこで松島らは、ヘアメイクを先に行うことに。これについてスタイリスト・山本あきこは、髪型や顔の印象を変えると選ぶ服が変わると言い、逆算方式でヘアメイクから始めた松島らを称賛した。今回ヘアアレンジのアドバイザーを務めるのは、チームファミリア・魔術師よっこい。よっこい曰く、前髪を立ち上げる時は分け目を変えるとボリュームを出しやすいとのこと。因みに今回は、自宅でも再現できるようにヘアアレンジはなるべく参加者自身で行ってもらう。よっこいは更に、クセを付けたい場合は温風と冷風を5秒毎に切り分けるのがポイントだと話した。そうして前髪を立ち上げた多喜だが、後ろの松島ら3人は前髪にウェーブがある髪形をしている。これに近付けるあか抜けアイテムが、ヘアアイロン。男性はヘアアイロン未経験者が多数派な中、多喜は松島・安斉のアイロン講座を受けながらヘアアイロンにチャレンジした。そのコツは、ヘアアイロンを床と並行になるように持つこと。一方、菊池らが担当する奥村も人生初アイロンに挑戦。ヘアアイロンでボリュームを出した奥村はさらにワックスをつける。ワックスを枝豆1個分ほど取った奥村は、一番量を使う後ろからワックスをつけ始め、よっこい指導の下、ボリュームを出すために最初はボンバーのような髪形にした後、余ったワックスで前髪を作った。菊池らはその様子を見ながら、ジュニア時代から自分でセットし続けてきたと言い、今はドライヤーだけで髪の流れを作れると話した。
原と篠塚は28歳の梅原さんを担当。いまだに高校生に見られるのが悩みだという。原と篠塚は差し色に気づきコーディネートを考えることにした。
安斉・松島チームは多喜さんの仕上げの真っ最中。勝利と橋本チームは新城くんがメガネからコンタクトに変え無造作ヘアに挑戦し、風磨・寺西チームはZARAにいるスタッフに黒ワイドパンツやネックレスなどの追加アイテムをオーダーした。