スノーボードのプロを目指し、海外の遠征費用を稼ごうと考えたデジサーフの社長の高橋。その頃はインターネットが広がったITバブルの後だったのでインターネットで自動的にお金を生む仕組みを作りたかったという。そこで作ったのは海の映像をリアタイムでみることのできるサービス。サーファー向けのものだったがその後、スノーボードのイベントのエントリーシステムを開発。この2つの事業で年間70000万円が入ってくるように。しかし40代になると体力的にプロを断念。夢中になるものがなくなり生きる目標がなくなってしまったという高橋。しかし転機には若くして起業して会社を上場させた経営者とたまたま知人の紹介で出会ったが、その人が高橋との付き合いを深める中で社員を成長させることは人生の目標になると言ったという。それまで自分の幸せを追い求めてきた高橋はその言葉にハッとしたという。そんな時にバーベキュー施設のネット予約と、決済ができるシステムを作って欲しいとの依頼が舞い込んだ。高橋はスノボのシステムを応用し、デジキューを開発。それがキャンプ場などの関係者の間で便利だと反響を呼び、全国の施設から掲載の依頼が殺到した。都会のバーベキューに可能性を感じた高橋は次々と直営店をオープンさせた。
高橋は借金の取り立てをやり過ごしていた幼少期の影響は大きかったか？との質問には大きいと答え、ある意味で良い影響があり、そのおかげである程度の苦労は平気だという。また27歳で会社をやめ、派遣会社を起業するがその動機については自分は派遣されていたときは43万円の給料をもらっていたが、派遣会社が63万円もらっていたことに気づいて20万円なにもせずピンハネしているのなら自分がやれば良いと感じたという。また会社がうまくいくとセミリタイアしスノーボードのプロになったが、妻と一緒にやり、妻はプロで優勝したという。波の情報はその頃にサービスを始めたが、高橋は湘南に住んでいるがサーファーは海に入ってから仕事に行くが、毎日海にいかなくてもウェブサイトにアップすればパソコンを見るだけで海までいかなくて済むので波情報をアップしようと始めたという。しかし会社を大きくしようとはおもわず、自分がスポーツのプロを目指していたためだという。また真剣に遊ぶことでそのもののニーズや困り事が見えてくると答えた。