02年放送のドラマ「木更津キャッツアイ」。櫻井のほか、佐藤隆太や妻夫木聡など出演。野球部員らが初めて上京した際、東京を指して言ったセリフ「お昼休みに〇〇する場所だよ」について、櫻井本人に虫食い部分をクイズ形式で出題。「ウキウキウォッチング」で正解。撮影はゲリラ的に行われたんだそう。「池袋ウエストゲートパーク」とコラボした放送回も。
櫻井に、自身の出演作のセリフを虫食いクイズ形式で出題。スタジオ出演者らは、正解できるかを予想する。07年放送のドラマ「山田太郎ものがたり」では櫻井・二宮が主演。最終話には大野智も出演。第2話、二宮に対して櫻井は「〇〇〇〇 あの人がよく言う言葉だ」と発言。これをクイズ形式で出題すると、櫻井は「花は嘘をつかない」と正答。
01年放送のドラマ「天国に一番近い男 教師編」。櫻井は、優等生を演じる「学校の影の支配者」を熱演。TOKIO松岡演じる教師から詰め寄られ、「〇〇一人痛めつけるのなんて 易いもんだったよ」とのセリフが。その虫食い部分をクイズ形式で出題すると、「バカ教師」と正答。
2010年放送、行政書士を題材にしたドラマ「特上カバチ！！」。出演は櫻井のほか、芦田愛菜や堀北真希など。ドラマ内で登場したクイズ「無断駐車に対して、その土地の所有者は損害賠償請求できるでしょうか？」を櫻井に出題。「できない」と答えたが不正解。
櫻井が過去30年に出演したTBSバラエティ番組2201本からクイズを出題。「ひみつの嵐ちゃん！」にて、ファッションセンスを格付けする「マネキンファイブ」の企画。櫻井が「初デートで着て欲しい服」としてコーディネートしたものを、5つの選択肢からクイズ形式で出題。正解はダイア柄チェックシャツ、ピンクTシャツなど合わせた4番。櫻井は正答。このコーディネートを契機に櫻井＝ダサイというイメージになったんだそう。
櫻井翔が天津木村と共演した際、「遊園地に行って 〇〇に6回続けて乗る女の子を見たら なんだか今日はイケそうな気がする」との詩吟を披露。これをクイズ形式で櫻井に出題すると、「メリーゴーランド」と正答。
嵐初のTBSレギュラー番組「ガキバラ帝国2000！」からクイズを出題。受験を控えた子供を応援するコーナーでは、点滴を受けた経験がある子供が「夜 〇〇ばっかりいたから！」と発言。これをクイズ形式で櫻井に出題すると、「ゲリピッピ」と回答も不正解。正解は「ゲボ吐いて」。
これまでに526公演を行ってきた嵐。そのライブMCでの櫻井の発言をクイズ形式で出題。2016年開催の5大ドームツアー「ARASHI LIVE TOUR 2016-2017 Are You Happy？」の東京ドーム公演にて、櫻井はライブタイトルの意味を解説。どう解説したかを櫻井に出題すると、「Are you happy？その答えはここにあるんだって」と正答。
2015年開催の嵐のツアー「Japonism」にて。ライブMC中、櫻井が二宮に怒った際のエピソードが話題に。「お前の同期が〇〇けど」と二宮に言ったそうで、その答えを櫻井にクイズ形式で出題すると「ゴミ捨てないんだけど」と回答も不正解。正しくは「お前の同期が吉野家片付けないけど」。エピソード自体は合っていたという。